Poppy ve Alex, birbirine tamamen zıt iki karakterdir. Poppy; New York’ta yaşayan, maceraperest, rengarenk giyinen ve dünyayı gezmeye aşık bir seyahat yazarıdır. Alex ise sakinliği seven, kurallara bağlı, kitap kurdu bir öğretmendir. Bu zıtlıklarına rağmen, üniversiteden beri her yaz birlikte bir haftalık tatile çıkmayı gelenek haline getirmişlerdir. Ta ki iki yıl önceki o son tatilde her şeyi mahveden o olaya kadar...
İki yıldır konuşmayan Poppy, hayatındaki eksikliğin Alex olduğunu fark eder ve onu son bir ortak tatile ikna eder. Amacı, bozulan dostluklarını tamir etmektir. Bir haftalık bu yeni macera; eski defterlerin açıldığı, bastırılmış duyguların gün yüzüne çıktığı ve Palm Springs’in kavurucu sıcağında kalplerin yeniden ısındığı bir sürece dönüşür. People We Meet on Vacation, izleyiciyi geçmişle bugün arasında dolaştırırken, gerçek aşkın bazen tam yanımızda duran kişide gizli olduğunu kanıtlıyor.