Büyük bir şöhrete sahip olan tanınmış aktör Jay Kelly (George Clooney), dışarıdan mükemmel görünen hayatının içinde derin bir tatminsizlik ve can sıkıntısı yaşamaktadır. Ne ışıltılı kariyeri ne de son projesi artık onu mutlu etmeye yetmez. Üstelik evdeki durumu da hiç parlak değildir; büyük kızı Jessica (Riley Keough) ona tamamen sırtını dönmüş, üniversite öncesi özgürlüğünü yaşamak isteyen küçük kızı Daisy ise İtalya'ya kaçmıştır.
Hayatındaki bu boşluk hissi, eski bir arkadaşının ölüm haberiyle birleşince Jay için bardağı taşıran son damla olur. Artık bu hayattan ve sorumluluklardan uzaklaşmak isteyen Jay, uzun yıllardır birlikte çalıştığı sadık menajeri Ron'u (Adam Sandler) da yanına alarak fevri bir kararla Avrupa'da çalkantılı bir yolculuğa çıkar.
İkilinin bu plansız macerası, sadece bir tatil değil, aynı zamanda bir iç hesaplaşmaya dönüşür. Yol boyunca Jay ve Ron; aldıkları kararların sonuçlarıyla, sevdikleriyle olan kopuk ilişkileriyle ve dünyada geride bırakacakları miras sorusuyla yüzleşmek zorunda kalırlar.